Whitney Cummings e una ventinovenne fotografa allergica ad impegni a lungo termine; tuttavia da tre anni porta avanti una relazione con il fidanzato e convivente Alex Miller, un gestore di servizi online, con cui ha difficolta a considerare di sposarsi o avere figli a causa dei divorzi che hanno vissuto la maggior parte dei membri della sua famiglia e dei suoi conoscenti. La serie e incentrata sulle loro vicende quotidiane e sulle interazioni con i loro migliori amici: Neal e Lily, una tradizionale coppia di fidanzati prossima al matrimonio; Roxanne, una single divorziata; e Mark, un agente di polizia con un debole per le donne.